| 03年 | 和歌山県立日高高等女学校 創立 | |
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| 11年 | 和歌山県立日高中学校 創立 |
| 19年 | 和歌山県立日高工業学校 創立 (前身は昭和10年創立の御坊商業学校) | |
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| 23年 | 04月 | 新学制により従来の和歌山県立日高中学校・日高高等女学校・日高工業学校の3校を併合し、和歌山県立日高高等学校として発足、普通科、機械科を設置 |
| 西川平吉 初代校長着任 | ||
| 05月 | 校舎は日高中学校を東館、日高高等女学校を西館として使用する。 | |
| 07月 | 別科 (1年制1学級50名) 入学式挙行 | |
| 10月 | 定時制開校 | |
| 24年 | 03月 | 定時制船着分校開校 |
| 28年 | 04月 | 商業科を設置 |
| 06月 | 松山儀蔵 校長着任 | |
| 07月 | 豪雨により日高川氾濫、大洪水、本校も被害甚大 | |
| 31年 | 09年 | 船着分校を中津分校と改称 |
| 33年 | 04月 | 県立御坊商工高等学校が設立され、機械科、商業科の生徒は同校に編入され、定時制も同校に転属 |
| 本校は普通科のみ (18学級) となる。西館を廃止して東館使用 | ||
| 34年 | 04月 | 定時制、本校に帰属する |
| 35年 | 04月 | 壺田靖孝校長着任 |
| 36年 | 04月 | 1年生定員5学級250名 (全校17学級) |
| 37年 | 04月 | 1年生定員6学級300名 (全校17学級) |
| 龍神正治 校長着任 | ||
| 38年 | 04月 | 1年生定員10学級550名 (全校21学級) |
| 10月 | 新校舎 (3階建) 西半分6教室完成。 | |
| 39年 | 04月 | 1年生定員9学級477名 (全校25学級) |
| 06月 | 新校舎東半分12教室完成 | |
| 40年 | 04月 | 1年生定員8学級416名 (全校27学級) |
| 41年 | 03月 | 体育館1396.6㎡ (422.5坪）完成 |
| 04月 | 1年生定員8学級400名 (全校25学級) | |
| 42年 | 04月 | 1年生定員8学級384名 (全校24学級) |
| 43年 | 04月 | 1年生定員8学級368名 (全校24学級) |
| 44年 | 04月 | 1年生定員8学級360名 (全校24学級) |
| 45年 | 04月 | 池上正信 校長着任 |
| 47年 | 11月 | 創立50周年式典を行う |
| 48年 | 04月 | 古川成美 校長着任 |
| 49年 | 04月 | 1年生定員10学級450名 (全校26学級) |
| 51年 | 10月 | 3号館 (理科) 完成 |
| 52年 | 04月 | 1年生定員10学級460名 |
| 田端英夫 校長着任 | ||
| 08月 | 3号館 (芸術・家庭科) 完成 | |
| 53年 | 04月 | 1年生定員10学級450名 |
| 05月 | 1号館 (職員室等) 完成 | |
| 54年 | 03月 | 1号館 (定時制職員室等) 完成 |
| 55年 | 03月 | 1号館 (普通教室等) 完成 |
| 56年 | 03月 | 図書館棟完成 |
| 10月 | 校舎改築竣工式を挙行 | |
| 57年 | 04月 | 1年生定員8学級360名 |
| 58年 | 04月 | 1年生定員10学級450名 |
| 60年 | 04月 | 松田文夫 校長着任 |
| 62年 | 04月 | 1年生定員11学級495名 |
| 寺井 滋 校長着任 | ||
| 63年 | 04月 | 1年生定員10学級450名 |
| 元年 | 01月 | 修道館750㎡ (231.5坪) 完成 |
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| 04月 | 1年生定員11学級495名 | |
| 楠山修作 校長着任 | ||
| 02年 | 04月 | 1年生定員10学級450名 |
| 05年 | 04月 | 1年生定員10学級400名 |
| 06年 | 04月 | 1年生定員 普通科9学級360名, 自然科学科1学級40名 |
| 湊 宏 校長着任 | ||
| 07年 | 02月 | モニュメント「情熱」を設置 |
| 04月 | 1年生定員 普通科8学級320名, 自然科学科1学級40名 | |
| 08年 | 02月 | 新体育館1961㎡ (605.2坪) 完成 |
| 04月 | 1年生定員 普通科9学級360名, 自然科学科1学級40名 | |
| 09月 | 新体育館 竣工式を挙行 | |
| 09年 | 04月 | 1年生定員 普通科8学級320名, 自然科学科1学級40名 |
| 10年 | 04月 | 1年生定員 普通科9学級360名, 自然科学科1学級40名 |
| 11年 | 03月 | 課外活動棟548㎡ (152.7坪) 完成 |
| 04月 | 坂口總之輔 校長着任 | |
| 12年 | 04月 | 1年生定員 普通科7学級280名, 自然科学科2学級80名 |
| 13年 | 04月 | 松本秀法 校長着任 |
| 14年 | 04月 | 立野淑郎 校長着任 |
| 15年 | 04月 | 1年生定員 普通科7学級280名, 自然科学科1学級40名 |
| 12月 | 管理普通教室棟 (1号館) 大規模改造工事完成 | |
| 16年 | 04月 | 1年生定員 普通科6学級240名, 自然科学科1学級40名 |
| 山下眞玄 校長着任 | ||
| 18年 | 01月 | 西安中学（中国陝西省）と姉妹校提携締結 |
| 04月 | 1年生定員 普通科5学級200名, 自然科学科1学級40名 | |
| 19年 | 04月 | 1年生定員 普通科4学級160名, 総合科学科2学級80名 |
| 文部科学省よりスーパーサイエンスハイスクールに指定 (新規5年間) | ||
| 20年 | 04月 | 勝丸健司 校長着任 |
| 1年生定員 普通科4学級160名, 総合科学科2学級80名 | ||
| 日高高校附属中学校 開校2学級80名 | ||
| 特別教室棟 (3号館) 理科棟部分の大規模耐震改造工事 | ||
| 21年 | 04月 | 1年生定員 普通科4学級160名, 総合科学科1学級40名 |
| 特別教室棟 (3号館) 芸術・家庭棟部分の大規模耐震改造工事 | ||
| 22年 | 04月 | 髙田晴美 校長着任 |
| 23年 | 10月 | フレデリクスハウン高校（デンマーク）と姉妹校提携締結 |
| 24年 | 04月 | 文部科学省よりスーパーサイエンスハイスクールに指定 (継続5年間) |
| 25年 | 04月 | 上田優人 校長着任 |
| 26年 | 10月 | アジア高校生フォーラム開催 |
| 11月 | 創立百周年記念式典挙行 | |
| 27年 | 04月 | 日高高校附属中学校40名募集 |
| 05月 | 大連市第十六中学（中国大連市）と姉妹校提携締結 | |
| 28年 | 06月 | 文部科学省よりスーパーグローバルハイスクールに指定 (５年間) |
| 29年 | 04月 | 池田尚弘 校長着任 |
| 02年 | 04月 | 村岡宏起 校長着任 |
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| 03年 | 04月 | 文部科学省よりスーパーグローバルハイスクール (SGH) ネットワーク参加校に認定 (３年間) |
| 04年 | 04月 | 山本直樹 校長着任 |